酮的系统命名法

（一）酮类化合物的来源

对酮类化合物的研究源于20世纪初期对色素的研究，其英文名称xanthone源于希腊语ξαντηου（xanthos），意为金色的或黄色的。酮类化合物在低等生物如真菌、地衣或细菌以及高等植物中均有分布。在高等植物中，目前已从超过44属122种植物中分离得到过酮类化合物，但主要来源于藤黄科Guttiferae和龙胆科Gentianaceae植物。藤黄科植物是酮类化合物的主要来源之一，藤黄科植物中已从超过12属55种植物中分离得到过酮类化合物。在中国产藤黄属植物中，也存在大量的酮类化合物。

（二）酮类化合物的命名

天然产物的命名主要有3种方式：俗名（trivial name）、半系统命名（semisystematic nomenclature）和系统命名（systematic name）。俗名主要是依据植物科、属、种的名称来进行命名，以反映天然产物已知或可能的分布；半系统命名主要是依据母核＋取代基团的名称进行命名，国际纯化学和应用化学联合会（IUPAC）在1999年发布了基于母核的天然产物命名法蓝皮书，规范了部分天然产物的命名方法；系统命名主要有IUPAC有机化学命名法（IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry）、CAS命名法以及Beilstein大全发展起来的命名法。

2004年，IUPAC对植物来源酮类化合物的命名建议参考生源途径。高等植物中酮类化合物的生源是莽草酸-乙酸复合途径，来源于乙酸的是A环，对应碳原子编号为1～4，来源于莽草酸的是C环，对应碳原子编号为5～8。比较简单的酮类化合物一般采用俗名和／或基于酮母核的IUPAC半系统命名方法，如gentisein、oblongifolixanthone A等；较为复杂的结构采用俗名和半系统命名或系统命名。对复杂结构的酮类化合物进行系统命名时，其母核的碳原子编号通常与IUPAC建议的并不相同，如bractatin、gambogic acid等。酮类化合物的命名举例如下。

1.gentisein

俗名：gentisein

半系统命名：1，3，7-trihydroxyxanthone／1，3，7-trihydroxy-9H-xanthen-9-one

系统命名：xanthen- 9-one，1，3，7-trihydroxy-（7CI，8CI）

2.oblongifolixanthone A

俗名：oblongifolixanthone A

系统命名：1H-xanthene- 2，9-dione，3，4-dihydro- 1，6，8-trihydroxy- 1，4，7- tris（3-methyl- 2-buten- 1-yl）-，（1R，4R）rel-（＋）

3.R-gambogic acid

俗名：R-gambogic acid／gambogic acid／（－）-gambogic acid／β-guttiferin

系统命名：2-butenoic acid，2-methyl- 4-［（1R，3a S，5S，11R，14a S）-3a，4，5，7-tetrahydro- 8-hydroxy-3，3，11-trimethyl- 13-（3-methyl-2-butenyl）-11-（4-methyl-3-pentenyl）-7，15-dioxo-1，5-methano-1H，3H，11H-furo［3，4-g］pyrano［3，2-b］xanthen-1-yl］-，（2Z）-（9CI）

4.bractatin

俗名：bractatin／（－）-bractatin

系统命名：1，5-methano- 1H，7H-furo［3，4-d］xanthene- 7，13-dione，11-（1，1-dimethyl-2-propenyl）-3，3a，4，5-tetrahydro-8，10-dihydroxy- 3，3-dimethyl-1-（3-methyl-2-butenyl）-，（1R，3a S，5S）（9CI）

酮类化合物的基本骨架和部分常见结构示例如图3- 1- 1。

图3-1-1　酮类化合物的基本骨架和部分常见结构示例