【摘要】：卟吩环中四个吡咯环的八个顶点和α、β、γ、δ四个位置中的氢均可被其他基团所取代，形成一系列衍生物。卟吩的衍生物统称为卟啉。卟啉环中心到吡咯氮原子之间的距离为0.204nm，因此由四个吡咯氮原子形成的“孔洞”对于第一过渡系金属离子大小合适，易于形成配合物。如哺乳动物体内约70%的铁元素与卟啉形成配合物。血红素是铁卟啉一类配合物的总称。在光合元素中占首要位置的叶绿素则是一类含镁的卟啉衍生物。
卟啉（porphyrin）的骨架是卟吩（porphine）。卟吩由四个吡咯环以次甲基相连而成，是具有多个双键的高度共轭的大π键体系。如图15-2（a）。卟吩环中四个吡咯环的八个顶点和α、β、γ、δ四个位置中的氢均可被其他基团所取代，形成一系列衍生物。卟吩的衍生物统称为卟啉。表15-1列举了几种天然卟啉，其中最常见的是原卟啉Ⅸ[如图15-2（b）]，它是生物体内血红蛋白、肌红蛋白、多种细胞色素、过氧化氢酶和过氧化物酶等结构中辅基的组成部分。
图15-2 卟吩、卟啉及血红素的分子结构
卟啉是重要的生物配体，它的四个吡咯氮原子均能与金属离子配位形成金属卟啉（metal-loporphyrin）。卟啉环中心到吡咯氮原子之间的距离为0.204nm，因此由四个吡咯氮原子形成的“孔洞”对于第一过渡系金属离子大小合适，易于形成配合物。如哺乳动物体内约70%的铁元素与卟啉形成配合物。血红素是铁卟啉一类配合物的总称。血红素与相应的蛋白质结合成为血红素蛋白。在光合元素中占首要位置的叶绿素则是一类含镁的卟啉衍生物。由于金属离子大小不同，卟啉环骨架又具有一定程度的刚性，因此中心金属离子不一定位于卟啉环平面上。例如脱氧血红蛋白的辅基[高自旋的Fe（Ⅱ）卟啉]为非平面结构，而氧合血红蛋白的辅基[低自旋的Fe（Ⅱ）卟啉]则是平面结构。Perutz正是从这一差别出发来解释血红蛋白的氧合作用机理的。
表15-1 某些常见的天然卟啉
注：A：—CH2COOH；B：—CH（OH）CH3；E：—C2H5；F：—CHO；M：—CH3；
P：—CH2CH2COOH；V：—CH=CH2
免责声明：以上内容源自网络，版权归原作者所有，如有侵犯您的原创版权请告知，我们将尽快删除相关内容。
