一般人总会认为，经营一家公司，资本愈雄厚愈好，但我认为，很多失败的公司就是因为太有钱，所以才更容易犯错。[10]
据马云总结，阿里巴巴能够走到今天，有一个很重要的原因是没有钱：因为没有钱，他们花每一分钱都十分慎重；即便是有了风投的大笔资金，他们还是格外谨慎，因为花别人的钱更加痛苦，更要把事情做好。1999年，马云与孙正义第一次见面。孙正义是投资界的精英，与他见面的商业人士基本上都会抱着一个目的：吸引孙正义投资自己的项目。但是，唯独马云没有这样想。他刚获得以高盛为首的投资机构的500万美元的投资，而且在见孙正义之前就已到账了。所以他并不是抱着要钱的目的去见孙正义。但是在见面会上，马云仅用六分钟就令孙正义决定投资阿里巴巴。马云惊异了一下，说他不需要钱。这次又轮到孙正义惊异了：不要钱来找我干什么？
或许正是这么戏剧性的谈话以及对对方干脆利索的办事风格有好感，“不差钱”的马云当下决定接受孙正义的投资。20多天后，双方进行正式谈判，最后达成资金总额为3000万美元的投资。但是在即将签协议的时候，马云却变卦了。他不是觉得钱少，而是觉得钱太多了：
“回来以后我想想还是不对，我给孙正义写了一封信，我说对不起，3000万美金我不要了，2000万美金我可以接受，如果不行我们就这样结束了。”新世界出版社2013年版，第114页。" class="calibre11">[11]
这已经是这次谈判中，马云对孙正义说的第四次“NO”了，并且，他还要求孙正义要亲自参与阿里巴巴项目。几分钟后，马云收到了孙正义的回复：“谢谢您给了我一个商业机会，我们一定会使阿里巴巴名扬世界，变成像雅虎一样的网站。”[12]
在接受投资时，钱太多是坏事，这是一种非常清醒的看法。有时候，有钱很重要，但没钱也很重要。对于马云来说，没钱就意味着手头上每一块每一分钱都必须花得非常谨慎，对每个涉及钱的问题都必须有清醒而准确的判断。“阿里巴巴永远坚持一个原则，我们花的是投资人的钱，所以要特别小心。如果今天花的是自己的钱，可以大手大脚。”[13]投资人的钱意味着有一份责任与使命，每花一笔就必须承担起这笔钱应有的责任，否则钱花掉了，自己应履行的责任却没做到。
其实，不仅是投资方面，在创业阶段，没钱也是一件好事。马云回忆自己当时创办中国黄页时说：“我创中国黄页时，只有借来的2万元，所以花每一分钱都必须非常小心，小气没什么不好，公司的钱就是要很小气，一点一点地去花才对。”[14]没钱的时候才知柴米油盐贵，才真正懂得什么叫生活，什么叫创业。马云经常劝告正在创业的年轻人，创业时期必须“自找苦吃”，只要处理得好，资金短缺是一个非常重要的成长阶段。没有经历过这种阶段的人，就像一朵长在温室里的花或一个娇生惯养的孩子，经不起风雨的折磨；经历过没钱用的日子，才会知道钱的价值与意义。
其实，这也正是马云的一种智慧：钱太多就会贬值，人们就不会懂得钱的重要，花出去的钱买不回来缺少这笔钱时所体验到的的磨难与艰辛；缺钱，反而能够获得最为珍贵的生存经验。正因如此，在创业生涯里，无论是有钱还是没钱，我们都必须谨慎对待每一笔钱。
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