实验目的
掌握离子液体的制备方法；了解离子液体的性质和用途；掌握离子液体在催化酯化反应中的应用。
实验原理
对羟基苯甲酸乙酯又称尼泊金乙酯，是目前世界上用途最广、用量最大的系列防腐剂，具有高效、低毒、广谱、易配伍等优点，对霉菌、酵母与细菌有广泛的抗菌作用，是食品、饮料、化妆品、日用化工品、医药等方面广泛使用的高效保鲜剂和杀菌防腐剂。目前，对羟基苯甲酸乙酯的工业生产仍以硫酸为催化剂，该方法腐蚀设备，副反应多，产品色泽深，后处理复杂，大量废水排放污染环境。因此，研究一种更经济、实用、清洁的生产方法尤为重要，国内外相继开发了新型催化剂如固体超强酸、对甲苯磺酸、杂多酸等，这些催化剂虽然从一定程度上克服了浓硫酸催化剂存在的缺点，但仍存在制备过程比较复杂、催化剂酸度分布不均、催化寿命较短等问题。
室温离子液体因其具有液态范围宽、溶解范围广、蒸气压为零、稳定性好、酸碱性可调、产品易分离和可循环利用等一系列独特性质，被认为是未来理想的绿色高效溶剂和催化剂。
实验用品
仪器 恒温磁力搅拌器；熔点测定仪；傅里叶变换红外光谱仪；三口烧瓶等。
试剂 N－甲基咪唑；浓硫酸（98％）；对羟基苯甲酸；乙醇；饱和碳酸钠溶液等。
实验步骤
1.Brφnsted酸性离子液体［Hmim］HSO4的制备
在250mL圆底烧瓶中加入8.2g N－甲基咪唑，置于冰水浴中冷却至0～5℃，剧烈搅拌下30min内滴加完10.2g 98％的浓硫酸和10mL水的混合溶液，滴加完毕后，撤去冰水浴，室温下继续搅拌2h。反应物在75℃下减压蒸去水分，即得无色透明稠状的［Hmim］HSO4离子液体。
2.对羟基苯甲酸乙酯的合成
在50mL三口烧瓶中依次加入0.02mol对羟基苯甲酸和0.03mol无水乙醇、3mL离子液体，磁力搅拌下110℃左右回流2.5h，反应结束后，减压蒸去过量的乙醇，将剩余液体趁热转入装有冷蒸馏水的烧杯中，冷却析出固体，抽滤，回收滤液（离子液体的回收），用10％的饱和碳酸钠溶液和蒸馏水充分洗涤滤饼至中性，烘干得粗酯，然后用95％乙醇进行重结晶，得白色晶体，烘干，计算产率，测产品熔点（文献值为116～118℃）。
3.离子液体的回收
将抽滤后回收的滤液在75℃下减压蒸除水，滤除析出的晶体，即得到无色透明的离子液体，用于回收离子液体的催化性能实验考察。
对羟基苯甲酸乙酯的红外光谱如图5－48所示。
图5－48 对羟基苯甲酸乙酯的红外光谱图
思考题
（1）比较离子液体与常用的酯化反应催化剂的优缺点。
（2）对羟基苯甲酸乙酯主要应用在哪些方面？
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