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酰胺转变为氰基是什么反应

时间:2022-02-12 理论教育 版权反馈
【摘要】:但酰胺的反应活性低于其他羧酸衍生物。酰胺的水解反应必须在酶、强酸或强碱的催化下,长时间回流才能进行。此反应可以用来制备高纯度的伯胺,且产率较高。

1.酸碱性

氨基中氮原子上有一对孤电子,易与氢质子结合而显示碱性。但在酰胺分子中,氨基与羰基的碳原子相连,氮原子上的孤电子对与羰基之间形成p-π共轭体系,使氮原子上的电子云密度降低,其结合质子的能力减弱,所以酰胺一般接近中性。而在酰亚胺分子中,氮原子与两个羰基相连,氮原子上的电子云密度更低,使氮原子上所连的氢原子活性增强,从而表现出一定的酸性。例如:

2.水解和脱水反应

酰胺是一种羧酸衍生物,能发生与酰卤、酸酐和酯相类似的反应。但酰胺的反应活性低于其他羧酸衍生物。酰胺的水解反应必须在酶、强酸或强碱的催化下,长时间回流才能进行。例如:

酰胺在P2O5、SOCl2等强脱水剂存在下加热也可以发生脱水反应,产物为腈,这也是制备腈的一种方法。此方法尤其适用于用卤代烃和Na CN的亲核取代反应难以制备的腈。例如:

3.霍夫曼降解反应

酰胺与溴或氯的碱性溶液作用时,酰胺分子中的羰基被脱去,生成比原来的酰胺少一个碳原子的伯胺,该反应是霍夫曼首先发现的,故称为霍夫曼降解反应,也称为霍夫曼重排反应。此反应可以用来制备高纯度的伯胺,且产率较高。例如:

4.与亚硝酸反应

与伯胺相同,具有伯氨基的酰胺(氮原子上的两个氢原子未被取代的酰胺,也称为伯酰胺)也可以与亚硝酸反应,放出氮气,同时生成羧酸:

RCONH2+Na NO2+HCl→RCOOH+N2

思考题9-10 完成下列反应。

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