韩德勤虽然顶着江苏省主席和二十四集团军总司令的头衔，但实际控制的只有6个县；属他指挥的国民党军兵力有10多万，但他的嫡系部队只有八十九军和独立六旅合计不到20个团，其余李明扬、李长江的部队，陈泰运的部队及10个保安旅并不完全听他摆布，都各自为政。虽然如此，苏北地区除了日伪外仍属韩德勤实力最强。新四军过江后为避免与韩德勤发生冲突，也没有进入到韩德勤的实际控制区域。黄桥的何克谦名义上属韩德勤指挥，实际是自霸一方自成体系。长江北岸南通、如皋、海门、启东这些地区也非韩德勤嫡系部队控制地区。
但当时形势下，韩德勤与新四军的冲突实际避免不了。
此时国际国内抗战形势发生了变化。日本对国民党方面从军事进攻转为政治诱降；美英等国也开始援助中国抗战。日本政策方针的改变使国民党内部投降派抬头，以前主张抗战的一部分人也因此倾向与日和谈；美英对中国抗战采取支持的政策使主张抗战的一部分人把抗战胜利的希望寄托于美英等国的援助，主张一方面抗日，一方面借美英势力反苏反共。苏北国民党军进攻新四军并非完全是地盘争夺，实际是国民党方面统一部署的反共行动。韩德勤受命依靠优势兵力在苏北下手解决新四军，得手后国民党军再解决皖南新四军。
实际上中共方面也认识到冲突已经难以避免。不是会不会打的问题，而是要不要跟他打的问题。(www.guayunfan.com)
军部项英的意思是不能跟韩德勤打；刘少奇主张打，但他的意思是开打后新四军和八路军联手打。陈毅说：“我们打，有人帮忙最好，没有人来帮，我们就单独解决韩德勤。”
粟裕知道韩德勤肯定不会善罢甘休。从兵员数量上说，韩德勤算是兵多将广，手下直接和间接控制兵力的有十万之众，新四军苏北指挥部所属部队只有7000多人，战斗部队只有5000多人。因此粟裕在参与领导根据地建设各项工作的同时，加紧招兵买马，严格整训部队，一有空就对照着军用地图，一一实地核对黄桥及其附近地区的桥梁通道、村舍、房屋、树林、田畴等等，对黄桥地区的地形特点从宏观到微观都有了准确的了解和把握，随时准备在黄桥地区同韩德勤进行一场大的较量。
粟裕刚到江北，迫切需要更精确的地图。为加强力量，指挥测绘室通过三纵副司令陈玉生将秦叔瑾调来。秦叔瑾报到后便一直留在指挥部做制图工作，跟随粟裕南征北战十年之久。秦叔瑾有记日记的习惯，1940年8月19日这天，他写道：因我部袭击了孤山、季家市的日军，为了防止敌人袭击，指挥部移往大界沟。
过了两天，陈毅和粟裕从税警团陈泰运那里得到情报：韩德勤在东台司令部下达了分左、右两翼向黄桥地区新四军进攻的作战命令。韩德勤任命李明扬为“进剿”军总指挥，李守维、李长江为“进剿”军副总指挥，“二李”、陈泰运及省保安三旅为右翼军，李长江兼右翼军指挥官；八十九军一一七师、独立六旅、省保安一旅为左翼军，八十九军参谋长郭心冬为左翼军指挥官。韩德勤要求各部于8月30日集结完毕，9月2日起开始攻击前进。
陈毅赶紧致电中共中央，要八路军、新四军四、五支队配合解决韩德勤。但韩德勤料定北边的八路军和新四军会支援陈毅和粟裕，已下令封锁北面的运河、旧黄河、射阳河等水道，阻断了八路军和新四军支援陈毅和粟裕的通道。陈毅和粟裕只能单独完成决战任务。
不过仗还没开打，韩德勤的左右两翼已经让陈毅砍掉了一翼——陈毅争取了李明扬、李长江、陈泰运的中立：接受韩德勤命令而不执行。
9月2日晚上，为了应对韩德勤的进攻，指挥部在晚上移往任家庄。
次日战斗打响，韩部左翼军从黄桥东北方向进攻营溪、古溪。先头部队是省保安一旅薛承宗的两个团。因为不是韩德勤的嫡系部队，他们也不卖力，一交火就退缩。
顽军攻打营溪时，指挥部移往古溪。粟裕是前敌指挥，留在营溪，随二纵队行动。当时的作战方针是诱顽左翼深入新四军防区，然后集中三个纵队采取以退为进、诱敌深入、后发制人、分别围歼的战术歼灭韩德勤主力一一七师和独立六旅，最后把曲塘、海安夺下来。
9月5日，保安第一旅占领营溪，同一天，一一七师打到古溪北面，随即猛攻古溪。炮弹在古溪镇上到处爆炸。部队医院、修械所都挨了炮弹。
按陈毅的意图，新四军退出营溪，到古溪后还要再退十里。如果还要向后撤退十里，古溪的坛坛罐罐就得大搬家，还得组织群众转移。
那时，部队士气正高，求战心切，尤其是王必成、陶勇和叶飞几个纵队司令好战好胜心与普通士兵相比，有过之而无不及。保一旅占营溪后，有人（叶飞估计是王必成）就撺掇粟裕立即出击。
粟裕征询王必成、陶勇和叶飞的意见，三个司令员都同意出击，说有把握。粟裕请示陈毅的意见，陈毅听说都有把握后就同意了。
粟裕令部队当夜出击。部署是：5日夜，以一纵队为迂回部队首先攻克营溪，先解决保安一旅，然后向西迂回到一一七师和独立旅的后面，以切断韩军主力的退路；二纵和三纵则于6日拂晓一同从古溪正面出击，准备在前后夹击中，歼灭韩军主力四个团。
当夜，一纵按预定计划出击营溪，将保安一旅那两个团全歼。当天晚上八十九军参谋长郭心冬见营溪被新四军攻克，心里慌了，用少数部队火力掩护，带主力一一七师迅速缩回曲塘、海安。
第二天，二纵、三纵在营溪一带夹击一一七师留守部队。战斗中二纵九团长徐绪奎发现顽军的电台天线和重机枪火力点，估计是顽军的指挥部，当即身先士卒冲上去，将顽军打垮，但在搜索残敌时不幸中弹牺牲。
徐绪奎和王必成都来自第四方面军，他和王必成一起参加了长征，抗日战争爆发后，又一起从延安来到新四军，是在战火中结成的生死兄弟。王必成接到徐绪奎牺牲的报告后，十分悲痛。粟裕得信后和王必成一起来到徐团长的遗体前。
粟裕心情沉重，两眼湿润，说：“徐团长是个能打仗的团长，不但能打，也能带兵，也做过政治工作，是一个文武双全好团长。可惜呀！太年轻了！他是我们挺进苏北后牺牲的第一个团长。”他抹了一下眼睛，看到团政委罗维道仍在失声痛哭，立即严肃地说：“哭什么！要赶紧处理好后事，我们要为徐绪奎同志报仇！”回过头又对王必成说：“一、找副好点的棺材给徐团长；二、对徐团长的牺牲要暂时保密；三是要稳定部队，准备打大仗！”又指着警卫员金山说：“金山，你是警卫员，你要高高兴兴地照样牵着团长的马行军打仗，要让大家知道团长没有牺牲。”
此战付出了较大代价，歼灭了顽军两个团，应该说这是一个胜仗。但陈毅不高兴，说是打早了，不然可以全歼。
为了继续争取薛承宗，陈毅指示将被俘官兵释放，晓以大义，发还全部人枪，并给薛承宗一封亲笔信，希望薛承宗以大局为重，与新四军合作抗战。9日，指挥部移往严徐庄，随即准备攻打姜堰。
姜堰是运盐河上的重镇，是周围有名的粮、棉、盐、油主要进出地。驻守姜堰的原本是陈泰运的部队，但韩德勤为了攻打新四军，把省保安第九旅张少华调到姜堰。韩德勤命令张少华：一定要把姜堰筑成坚固堡垒，然后再逐步向南推进；一定要严密封锁运盐河，绝不允许有一粒米运进黄桥。要卡住黄桥粮食通道，让新四军没吃的、没喝的。如果战场上打不赢新四军，就用经济和政治手段把新四军逼出苏北。
张少华在姜堰镇南的运盐河突击构筑了以36个碉堡为核心的防御工事，加设了电网，挖掘了深壕，封锁运盐河。
营溪战斗的同时，天长、六合等县及津浦路苏皖段沿线敌伪相继增兵，天长、六合两据点的日军已增加到1500余人，骑兵数百。9月5日，即韩顽进犯营溪的前夕，日军攻陷了马家集、竹镇集、舜山、半塔、汊涧等地，每到一处，抢掠烧杀，无恶不作，与韩顽遥相呼应。
张少华封锁姜堰后，新四军几千官兵的粮食供应成了大问题。
面对这种状况，陈毅写信给韩德勤，请求解除粮禁。同时，召集社会各界人士共商对策，表明新四军愿与各方合作、和平解决纷争的立场。此举赢得了社会各界人士的同情和支持，海安的名绅韩国钧联络苏北一批著名士绅并领衔发电报给国民党当局，要求其电饬江苏省政府韩德勤，“改善统制食粮，实行调节民食，唯有严禁输出，保护内地流通”。但韩德勤对这些协调置之不理。
至此，要想打通粮道，解决军需民困，只有武力解决姜堰。
韩德勤在姜堰有6个团，粟裕手里有9个团，打下姜堰是没问题的，但伤亡一定很大。因此粟裕派出一部佯攻海安，威胁如皋、海门、启东；一部向东北佯动。粟裕的意思是韩德勤在姜堰的兵力太多，请韩德勤“调开”一部分。结果韩德勤真就像听粟裕的命令一样，把姜堰的兵调了一部分去保卫海安，只留下了2个团。
9月13日，三纵挑选两个排的优秀战士组成“勇敢队”，由参谋长张震东带领下水渡河，自镇东北方向突击，打下了几个碉堡，从碉堡群的缝隙中猛插进去，很快就打掉了保九旅张少华的司令部，然后由内向外，四面冲击。
城外担任主攻的是王必成的二纵。王必成在三天前公开了徐绪奎团长牺牲的消息，战士们一听全红了眼，高呼口号要为徐团长报仇。王必成二纵由外向内攻击，张震东三纵在里面接应，仅一昼夜就攻克姜堰，歼敌千余，缴获一大批军用物资。少将旅长张少华化装逃走。三纵也付出了代价，曹耀能、王金明营长牺牲。
第二天，陈毅、粟裕率新四军苏北指挥部机关进驻姜堰，姜堰人民敲锣打鼓放鞭炮，热情欢迎他们的到来。
苏北新四军占领黄桥以来，虽然只有两个月时间，可是黄桥地区群众得到了很多利益，譬如免除了苛捐杂税，进行了二五减租，工人增加了工资等等，过去那些军队虐待民众的事没有了。正因为这样，新四军所到之处都受欢迎，海安、兴化等韩德勤统治区域的群众都希望新四军去。但陈毅在占领姜堰、打开粮源之后，再次表明新四军停止内战、团结抗日的初衷不变，只求救国有份，抗战有地，派朱克靖等人四出奔走，联络各界绅民代表继续呼吁韩德勤，重开谈判，以求合理解决纠纷。
苏北八县各界代表找到韩德勤，韩德勤说谈判可以，但新四军要先退出姜堰，退出后才好谈。又说新四军最不讲信用，绝不会退出姜堰，要那些请愿的各界代表不要多费心血。
从军事上说，打下姜堰后因为没有乘胜占领大、小白米，姜堰成为整个阵势的突出部分，两翼是暴露的，西边受“二李”的威胁，东边受税警团的威胁，北边有韩德勤的威胁。尤其在左右侧后有许多空隙，黄桥有被攻击的危险，战役上态势极为不利。为了避免大的危险，同时在政治上争取优势，9月30日，陈毅、粟裕率部退出姜堰，撤回黄桥。但陈毅没有将姜堰交给韩德勤，而是交给李明扬、李长江，同时送给“二李”100多支枪。这一手争得了日后黄桥决战时“二李”的中立。
几十年后粟裕回忆说：“我军自攻取黄桥到让出姜堰，把军事仗与政治仗、自主的原则与以退为进的策略结合得十分巧妙。尤其是姜堰，如不夺取，便没有让出的文章可做。而让出姜堰，对我是‘一举三得’，既揭露了韩德勤积极反共、破坏抗战的罪恶阴谋，在政治上赢得了社会各阶层的极大同情，造成我党我军完全有理的地位；又加深了苏北国民党军队内部派系之间的矛盾；还使我适时集中了兵力，在军事上对付韩顽的进攻处于有利地位。这些处置是陈毅同志对党的斗争策略的杰出运用。”
部队从姜堰撤出后，韩德勤认为新四军怯懦，一面集结部队部署进攻，一面通过“二李”向新四军提出更加无理的要求：新四军一定要撤出黄桥退回江南才可谈判。
此时蒋介石已电令各部进攻苏北新四军，其具体部署是：山东于学忠部南下夹击进犯之“异军”，速派部队增援苏北；李品仙部进出津浦线，派出部队增援苏北，苏北稳定后，再回师消灭山东境内的“异军”。
韩德勤接令后立即以26个团3万多兵力南下进攻黄桥。
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